I dimetil-nandroloni: DMA e DMNT

Il primo e potentissimo steroide del gruppo è il porcupino dimetandrolone (DMA), nome completo 7-alfa, 11-beta-dimetil-19-nortestosterone.

Sintetizzato recentemente dall’americana Bioqual è un derivato del nandrolone con due gruppi metilici aggiuntivi su C7 e C11. Questi gruppi metilici rendono il dimetandrolone un anabolizzante davvero potente . I ricercatori di Bioqual pubblicarono i primi risultati di uno studio sugli animali già nel 2006. [Endocrinologia. 2006 Jun; 147 (6): 3016-26.]. Questi dimostrarono che il dimetandrolone ha un potente effetto anabolico, non influisce sulla prostata e ha anche un notevole effetto simil progestinico.

 

Negli esperimenti in laboratorio il dimetandrolone non si è convertito in composti estrogenici. Pare che possa essere proprio il gruppo 11-beta-metile a impedire all’aromatasi di agire. Di certo la metilazione in C-7 ne impedisce la riduzione.

Secondo un altro studio, il dimetandrolone è 136 volte più potente del testosterone. [Bioorg Med Chem Lett. 15 febbraio 2005; 15 (4): 1213-6.].

La molecola è stata esterificata nella solita posizione 17-beta per permetterne l’assunzione orale nel tentativo di produrre il primo anticoncezionale maschile. Le esterificazioni realizzate sono la undecilata, la buciclata, la dodecanoilcarbonata.

Alcuni effetti collaterali:
  1. Effetti collaterali associati all’azione progestinica 
  2. Effetti collaterali associati all’azione androgena
  3. Effetti sull’assetto lipidico
  4. Effetti sulla pressione sistemica e sul cuore

 

Il secondo è il Mibolerone (Cheque Drops) noto anche come 7-α, 17-α-dimetil-19-nortestosterone (DMNT), è un potentissimo AAS,  attivo per via orale, derivato 17-alfa-alchilato del Nandrolone (19-nortestosterone) sviluppato e commercializzato dalla Upjohn come farmaco veterinario nel 1963.

Il Mibolerone è la versione 17α-metilata del Trestolone (7α-metil-19-nortestosterone; MENT). Questa molecola possiede sia una maggiore affinità sia una maggiore selettività per il recettore degli androgeni (AR) rispetto al relativo potenziale del Metribolone (17α-metil-19-nor-δ9,11-testosterone), permane una potente attività progestinica. In uno studio pubblicato nel 1985 ad opera di Akimoto S , Fuse H , Sato R , Zama S , Shimazaki J, è stata valutata la forza di legame del mibolerone al recettore degli androgeni della prostata umana ipertrofica benigna confrontandola con quella di R1881.  I valori ottenuti con mibolerone erano leggermente maggiori di quelli con R 1881 e inoltre non fu apprezzata alcuna affinità di legame del DMNT con la globulina legante il testosterone.

Un altro studio teorico pubblicato nel 1992 basato sul modulo SYBYL QSAR, che usa il concetto di affinità relativa di legame,  sembrerebbe predire che il Mibolerone e il Metribolone abbiano affinità simile per il recettore del progesterone (PR), ma che il Mibolerone abbia solo circa la metà dell’affinità del Metribolone per gli AR; tuttavia la predittività del modello per le affinità sugli AR si aggira intorno al 50%.

Il Mibolerone aromatizza, ed è considerato uno steroide altamente estrogenico a causa della sua conversione a 7,17-dimetilestradiolo (un estrogeno ad elevata attività biologica). La ginecomastia può essere una seria preoccupazione durante l’uso di questo AAS, soprattutto quando vengono utilizzate dosi più elevate delle normali dosi terapeutiche. Allo stesso tempo, la ritenzione idrica e l’accumulo di grasso con modello femminile sono un problema con questa molecola. Per questi motivi, è consigliato un adeguato controllo estrogenico durante l’uso del Mibolerone attraverso un utilizzo pianificato di composti con azione anti-estrogena (inibitori dell’aromatasi).

Alcuni effetti collaterali:
  1. Effetti collaterali associati all’azione progestinica 
  2. Effetti collaterali associati all’azione androgena
  3. Tossicità epatica
  4. Effetti sull’assetto lipidico
  5. Effetti sulla pressione sistemica e sul cuore